Fino a Kalos, la mia risposta sarebbe stata Misty, a mani basse. L'ho scambiata con lui da quando ho saputo cosa fosse lo shipping, e ho scritto diverse fanfics che li accoppiavano. E hanno avuto i loro momenti, in particolare nel secondo film, e in qualcosa che Ash dice a Max nel film di Jirachi, dove implica che pensa a Misty quasi ogni giorno.

Poi è arrivata Serena. Non solo è più ovviamente infatuata di Ash rispetto alle altre ragazze, ma dato che lui sembra effettivamente più maturo in quella stagione, sembra mostrare anche un po' più di affetto per lei.

Il ritorno di Misty in Sole e Luna l'ha solidificata come migliore amica e non come ragazza. Litigano come fratelli e sorelle, piuttosto che come se nutrissero sentimenti più profondi l'uno per l'altra. Dal loro incontro all'aeroporto in poi, non c'è un accenno di qualcosa di romantico. Anche se Ash sembra anche più vicino ai 10 anni ad Alola, o forse 11 come nei giochi, mentre sembrava un po' più grande a Kalos, tipo 14 o 15, almeno a volte.