Chicago è stata una città grande e diversificata a partire dal 1850, quindi una singola risposta lascia fuori troppe figure significative (varia anche notevolmente in base al periodo di tempo, in quanto l'influenza raggiunge e diminuisce).

Cyrus McCormick portò l'azienda di attrezzi agricoli di suo padre e dei suoi fratelli, International Harvester, a Chicago dalla Virginia nel 1850, diventando non solo un importante datore di lavoro e un importante cliente per altre aziende della zona e per altri produttori di attrezzi agricoli (a un certo punto c'erano più di 1.500 aziende) a stabilirsi intorno a Chicago. I suoi discendenti comprarono il giornale Chicago Tribune, che acquistò altri giornali e quindi ebbe una grande influenza in tutti gli Stati Uniti.

Philip Armour e gli altri grandi produttori di carne. La loro richiesta di bestiame e maiali da tutto il Midwest e l'Ovest espanse enormemente la capacità ferroviaria di Chicago, la forza lavoro, le fabbriche di tutti i tipi, le diete ad alto contenuto proteico, la pelletteria, e ispirò anche molte idee nella produzione di massa come la catena di montaggio in movimento (Henry Ford visitò le fabbriche di carne di Chicago per avere idee).

Albert Lasker, pubblicitario di Chicago degli anni 1890-1940 mise insieme il Wrigley Field e un Commissario della Lega Baseball dopo lo scandalo dei Black Sox. Fu un grande benefattore del Chicago Art Institute e della ricerca medica a Chicago, milioni di dollari nei loro primi giorni. La sua agenzia pubblicitaria introdusse spot radiofonici, soap opera, situation comedies, Jack Benny, Bob Hope, Amos & Andy, spot televisivi, campagne presidenziali gestite da ad man (1940 per Wilkie), e costruì molte aziende di beni di consumo in leader di mercato.

Sam Giancana che da killer a contratto a fianco di Al Capone a New York a 10 anni divenne capo della mafia siciliana a livello nazionale fuori Chicago negli anni '60-'70, succedendo a Frank Costello di New York come capo dei capi. Gran parte dell'investimento iniziale nella creazione di Las Vegas dai fondi pensione sindacali controllati dalla mafia avvenne sotto Sam, come gran parte di ciò che accadde a Chicago e oltre in politica, sindacati, intrattenimento, ecc.

Sindaco Richard Daley

Al Capone

Louis Sullivan di Skidmore, Owings, & Merrell per aver inventato il grattacielo e averne progettato molti.

Richard Sears, fondatore di Sears Roebuck, con sede a Chicago, che ha avuto un'enorme influenza sulla maggior parte della vita americana, vedi il libro di James C. Worthy sul periodo d'oro di Sears.

Hugh Hefner ha iniziato la rivista Playboy nella periferia di Chicago usando i suoi vicini per metterla insieme inizialmente mentre la rivista è rimasta con sede a Chicago con un picco di diffusione di oltre 4 milioni ed enorme influenza su molti argomenti.