Es una pregunta muy complicada, pues hubo muchos muy buenos generales, tanto en la época republicana como en el imperio e incluso en las postrimerías Citaré algunos:

• Fabio Máximo: mantuvo una posición prudente ante la invasión de los cartagineses a Italia. Su estrategia de aparente pasividad, ante la cercanía de los enemigos, motivó que éstos cayeran en desesperación y no pudieran nunca establecer una posición sólida para atacar. Permitió también robustecer el maltrecho ejército que había quedado después de las derrotas del Lago Trasimeno y Cannae
• Escipión el Africano: consiguió atacar en su propio territorio a los cartagineses, venciéndolos y finalizando favorablemente la Segunda Guerra Púnica
• Julio César: el general romano por excelencia, conquistador de las Galias, artífice de liderazgo y sacrificio. Venció en la guerra civil a su antiguo amigo y yerno, Pompeyo
• Pompeyo el Grande: gran general, conquistador de parte de España y Grecia.
• Agripa: el más grande de los generales y amigos de Augusto, logró consolidar la paz luego de la guerra civil con Antonio
• Marco Antonio: segundo al mando de César, venció a los rivales cesaristas en alianza con Augusto
• Germánico: pacificó y consolidó el poder romano en la provincia de Germania
• Agrícola: consolidó el poder romano en Britania
• Vespasiano: gran general, logró apaciguar por fin las revueltas posteriores a la muerte de Nerón y utilizar al ejército como medio de soporte del poder
• Tito: hijo de Vespasiano, acabó con las revueltas judías y pacificó el imperio
• Trajano: consolidó el poder de Roma en todo el mediterráneo y logró darle al imperio su mayor tamaño. Conquistó Dacia (la actual Rumania, partes de Hungría y Austria) y murió empezando una exitosa campaña donde ya había vencido a los partos, quienes a su muerte pudieron recuperar parte del terreno perdido
• Decio: logró sofocar importantes revueltas y conservar el poder romano durante una época muy turbulenta
• Aecio: logró vencer a los hunos en la batalla de los Campos Cautaláunicos y puso en orden a los bárbaros

Esta es una pequeña lista, generales romanos brillantes hubo en demasía y podríamos hacer un libro completo con cada uno de ellos

En cada siglo puede destacarse alguno, según sus circunstancias... Escipión el Africano, César, Belisario, Aecio, etc, ma Belisario nel siglo VI, venció a los persas en Dara, conquistó Cartago y el norte de Africa, a los vándalos, queriendo reconstruir el prístino imperio histórico, para Justiniano, tomó Sicilia a los ostrogodos, Nápoles y Roma, y en el 559 defendió Constantinopla de los hunos... no es mal historial.